当上晋阳宫副监的时候，裴寂四十岁了（有说四十三岁），如果再无上升通道，这辈子也就这样了。就在他无比郁闷时，命中的贵人出现了，这个贵人，就是李渊。为什么说是命中的贵人呢？因为年轻时，裴寂经常步行到长安，途经华岳庙时曾求神赐给他富贵。当天晚上他在庙里做了一个梦，梦见一位白头翁对他说：你不要着急啊，急也没用，四十岁的时候，你才会转运，最终会位极人臣。
当然了，他并不知道这位太原留守就是他命中的贵人。但当出身于大家族，性格豪爽，喜欢结交朋友的李渊主动约酒时，裴寂自然要给面子。接触几次之后，两人竟然成了无话不谈的好朋友，李渊还很佩服他的才华，经常与他彻夜长谈。
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在李世民看来，这个晋阳宫副监是助他把老爸拉下水再合适不过的人选！知子莫若父，李渊好色，而此时此刻的裴寂，手中就有这样的资源，具备使美人计的绝佳条件。
晋阳宫里养着很多宫女，是专门为皇帝准备的。有人要说了，李世民你胆子也太大了，那是皇帝的女人，你也敢打主意？有什么不敢的，舍得一身剐，敢把皇帝拉下马。不是皇帝的女人，他还不会打这样的主意呢！
可是，如何才能让裴寂把皇帝的女人送到老爸的床上呢？李世民了解到，裴寂爱财，经常参加各种赌局。于是他把龙山县令高斌廉叫来，交给他一笔巨款，吩咐他说，你请裴寂来玩牌，把这些钱故意输给他。