五月二日美国哥伦比亚大学教授杜威应北京大学、南京高师邀请来华，陶行知陪同杜威在南京、上海讲学。
反帝反封建的五四运动爆发。在十月革命影响下，马克思主义在中国传播并开始和中国工人运动相结合，为中国共产党的成立作了思想上的准备。中国革命进入新民主主义革命阶段。五四期间，陶行知在南京组织学界联合会，任会长。五四运动消息刚传到南京，他即召开南京各校师生大会，发表演说，要求取消“二十一条”卖国条约，支持反帝爱国运动。北方学生刘清扬南下京沪鼓动学运，往访陶行知，他给予亲切诚挚的勉励。
陶行知在南京高师改全部课程中的教授法为教学法。
撰写《第一流的教育家》，提出要“敢探未发明的真理”或“敢入未开化的边疆”的，才是“第一流的教育家”，倡导教育工作者应有“创造精神”和“开辟精神”，献身教育事业。
在《新教育》第二卷第二期发表《学生自治问题之研究》，从“自动主义”（智育注重自学，体育注重自强，德育注重自治）的思想出发，提倡实行学生自治的教育，认为这是养成民主共和国民等方面的需要。文章系统阐述了学生自治教育的意义、利弊、范围等问题。还首次提出“事怎么做，就怎学，譬如游泳，要在水里游，学游泳就在水里学”。