希尔顿的事业越做越大。他成立了希尔顿饭店公司，把所有的连锁店统一起来。他决心向更广阔的世界扩展。1937年夏天，希尔顿看上了旧金山一家名为“德雷克爵士”的旅馆。这家旅馆有450个房间，高22层，还有一个价值数十万美元的豪华夜总会。老板正急于将这家旅馆转让。希尔顿在1938年1月将“德雷克爵士”旅馆买了下来。1939年，他又买下了布雷克尔斯饭店。这几次收购都很成功，但希尔顿并没有满足。
他又瞄上当时世界上最大的饭店——芝加哥的史蒂文斯大饭店。他特地在1939年年底亲自去调查了该饭店。它可谓饭店中的“巨无霸”，拥有3000个带卫生间的客房，宴会厅一次可接待8000位来宾。1945年，机会来了，希尔顿与史蒂文斯饭店老板经过几个回合的讨价还价，终于以150万美元买下了这家饭店。不久，他又以1940万美元的巨款买下了芝加哥另一家豪华的饭店——帕尔默饭店。