一般而言，关于目标和好处的选择，有两种类型的懊悔情境。有时候，在原则上（即使不是在实际中）选择是可以被重复的。某个人承认懊悔，这就是在说，如果他有某种选择机遇的话，下一次他将不会再去选择同样的事情。但是有时候，选择却是不可重复的。不可重复的原因可以是：某个人现在意识到的那些后果，在他的整个一生中会继续起作用，尽管他现在为之懊悔不已。不存在这样的机会，它能够让一个人用未来更为聪明的行动，去弥补他在过去做下的蠢事。于是，表达某种懊悔就是对一个人的生活作出判断。这好像是在说：如果我有机会再活一遍，在那至关紧要处，我会按另外的方式去做。
关于懊悔和不懊悔的价值判断，就像享乐判断和幸福判断一样，既不是真的也不是假的。但它们可以是诚实的或者是不诚实的。当一个人事实上并不懊悔时，他可以说他懊悔；并且，当他“感到”懊悔时，他也可以顽固地拒绝承认懊悔。如何揭露这类不诚实呢？例如，可以用这样一种方式：在遭受那些后果之后，如果某人说他对先前的行动感到懊悔，但在一个新的场合，他又重复了他以前的选择，那么我们就可以怀疑，他的后悔是否仅仅是一种伪装。他也许为那件渴求的事情支付了太多代价而感到恼火，因此说它不值得付出这么高的代价，但在他的心灵深处，他还是为达到这一目标而感到高兴。这些都是人们十分熟知的现象。